Kate commence à sortir avec Jack, un type qu'elle a rencontré au Warsaw. Il passe un entretien d'embauche au magasin, et Drew est perturbé d'apprendre qu'il se prend pour le diable. Il a même souscrit des cartes de crédit au nom de « Le Diable ». Kate est persuadée qu'il plaisante, mais elle va vite déchanter. Quand elle essaie de le larguer, Jack prétend qu'elle lui a vendu son âme. Drew risque la sienne et défie Jack à une partie de billard, mais ça ne se passe pas très bien. Kate confronte Jack et lui dit qu'il prétend être le diable parce qu'il a peur que les femmes le quittent s'il reste lui-même. Il se moque d'elle, alors Drew se prépare à le tabasser. Cependant, Jack se désintéresse de la situation quand il apprend que Kate a menti sur sa virginité. Il part dégoûté. Wick ordonne à tout le personnel de se déguiser pour Halloween. Drew se déguise en Mimi, qui est outrée lorsqu'il porte une tenue qu'elle avait déjà achetée.