Tony va jusqu'à placer des micros chez Deborah pour essayer de comprendre ce qu'elle trouve à son nouveau petit ami agent immobilier. Gary emmène Dorothy au « Pasta Pig » pour un dîner romantique. Emporté par le vin et l'ambiance, il oublie tout et la demande en mariage ! Dorothy accepte ! Le lendemain matin, Gary a des doutes, mais comment échapper au mariage ?