Après avoir déjà dépensé plus de 5 millions de dollars pour sa maison de rêve au bord d'un lac dans le Wisconsin, une femme demande maintenant à David de lui trouver une maison de vacances idéale à Naples, en Floride. Elle emmène sa sœur avec elle, tandis que David explore des propriétés de grand luxe dans des complexes de golf haut de gamme.