En 2016, la mort soudaine de la légende de la comédie Garry Shandling a bouleversé le monde du spectacle. Bien qu'il soit surtout connu comme un humoriste de stand-up de premier plan et la star de l'une des sitcoms les plus novatrices de la télévision, « The Larry Sanders Show », pour ses proches, le « vrai » Garry Shandling était bien plus complexe. Judd Apatow, ami de longue date et ancien protégé de Shandling, a dressé un portrait remarquable de cet humoriste iconique dans ce documentaire révélateur en deux parties. Le film regorge d'extraits des journaux intimes de Shandling, ainsi que de témoignages de ses proches, de sa famille et de ses collaborateurs.