La maison de vacances de Ryan à Palm Springs est le théâtre des meilleurs et des pires souvenirs partagés par Kate, Danny, Michael et Ryan. Une série de flashbacks révèle l'évolution de chaque relation, de ses débuts à ses échecs. Kate rencontre Ryan pour la première fois. Danny invite son patron, Paul, à Palm Springs pour faire du réseautage. Michael rencontre Adam, l'ex de Ryan, lors de la fête d'anniversaire de Ryan au bord de la piscine. Michael fait une découverte qui change tout.