Lorsque l'équipe de « The Breakdown » se retrouve impliquée dans un procès avec l'excentrique milliardaire Fenton Pelt, Chuck est convaincu de pouvoir résoudre le problème. Mais lorsque ses tentatives pour sauver l'émission tournent mal, il demande l'aide de la bande pour monter un braquage élaboré. Entre-temps, réalisant qu'elle a des sentiments pour Greg, Katie est déterminée à ne pas tenter sa chance avec son patron inaccessible. Ses intentions sont cependant mises à l'épreuve lorsque Diana St. Tropez exige qu'ils passent la nuit ensemble pour vérifier les faits d'un article. 253.