Lorsque Hawkins meurt subitement d'une crise cardiaque, sa fille Ashley apprend avec stupeur qu'elle ne peut hériter de ses 10 millions de dollars qu'à une seule condition : épouser Eddie dans les 30 jours. Mais Eddie découvre rapidement que dire « oui » à la richesse et au mariage risque de dévaster Malcolm, qui a pris des mesures drastiques pour tenter d'oublier les sentiments qu'il éprouve encore pour Ashley.