Benjamin initie Midge au monde de l'art new-yorkais, et elle finit par en savoir plus sur l'art qu'elle ne l'imaginait. Les familles Maisel et Weissman se réunissent pour un dîner de Yom Kippour tendu, à l'occasion de l'anniversaire de la séparation de Joel et Midge. Pendant ce temps, Susie, à contrecœur, se tourne vers sa famille pour obtenir de l'aide afin de faire progresser sa carrière.