La sœur jumelle de Lauren, Ashley, est de retour dans les Hamptons pour l'enterrement de vie de jeune fille de leur sœur aînée et elle n'est pas ravie de voir à quel point Carl et Lauren sont devenus proches. Lindsay a son premier rendez-vous depuis Everett avec un jeune homme séduisant. Kyle franchit une étape importante avec Amanda lors d'un dîner romantique. Et Stephen aborde enfin le sujet de ses problèmes avec Carl.