Dre a toujours veillé sur la bande avec laquelle il a grandi, mais lorsque son ami d'enfance Sha vient passer quelques jours à la maison, Bow pense qu'il abuse de la générosité de Dre. Pendant ce temps, Daphne Lido, l'ex-femme du fondateur de Stevens & Lido, prend le contrôle de la moitié de l'entreprise et souhaite s'immiscer dans ses affaires. Lorsque Daphne commence à remettre en question l'éthique professionnelle de Charlie, Dre doit choisir à qui rester fidèle.