Toute la famille Wahlburg se prépare pour leur fête locale préférée, le Dorchester Day, un événement devenu le théâtre de certaines de leurs farces les plus notoires. Alors que Paul insiste pour que la famille renonce aux bêtises cette année, son neveu Brandon a d'autres projets : il a jeté son dévolu sur l'assistante de Paul, Kari. Pendant ce temps, Donnie demande à Johnny « Drama » et Henry « Nacho » de peindre un cabanon dans son jardin pendant sa tournée, et la tâche se transforme en une farce à part entière.