Wyatt décroche le rôle principal dans « Jolly Roger », la comédie musicale du lycée. Wyatt est amoureux de Jessica, sa partenaire, mais ses sentiments ne sont pas réciproques. Lisa essaie de la faire changer d'avis, mais la magie tourne mal et la comédie musicale devient réalité. Désormais, tout le lycée est envahi par des pirates chanteurs et leur prisonnier, le principal Scampi. Sans oublier qu'ils ont élu un nouveau roi, Chett. Peu après la découverte des pirates, ils s'échappent du lycée à bord de leur navire et parcourent la ville en chantant et en dansant.