Jake et Tiffani fêtent leurs trois mois et deux jours ensemble. Jake accepte de participer à un jeu de rencontres avec Sly et Tony. À sa grande surprise, il gagne le rendez-vous et décide de le cacher à Tiffani. Elle découvre la vérité et le quitte une nouvelle fois. Pendant ce temps, Tony rencontre son idole, l'animateur de jeu télévisé Milt Bradley.