Les employés de Dunder-Mifflin célèbrent la Saint-Valentin comme des enfants, tandis que Michael se rend à New York pour une conférence avec la direction. Après avoir fait visiter sa ville préférée aux journalistes, Michael révèle accidentellement à l'assemblée qu'il a eu une aventure avec Jan. Il se retrouve dans une situation délicate lorsque Jan et le nouveau directeur financier de Dunder-Mifflin apprennent la nouvelle. À Scranton, Pam est agacée de constater que Roy ne lui a rien offert pour la Saint-Valentin, Dwight peine à trouver un cadeau pour Angela, et Kelley ne cesse de parler à Jim de ses sentiments, disons, un peu trop insistants, pour Ryan, qui, lui, n'est absolument pas intéressé.