Après plusieurs années d'absence, Freddie le Cheval de Guerre, l'intrépide locomotive, est de retour sur le chemin de fer à voie étroite de Sodor. Freddie défie les frères Skarloey et Rheneas à une course, se vantant d'être le plus rapide des collines. Mais Freddie triche et prend un raccourci. Lorsque Skarloey et Rheneas le défient à nouveau, il prend encore un raccourci ! Mais ce n'est pas tout : cette fois, dans sa volonté désespérée de dépasser Freddie, Rheneas finit par dérailler. Freddie devra aider Rheneas à remettre ses roues sur les rails.