Alors qu'Ed et Bonnie se sentent de plus en plus à l'aise dans leur relation, Carol se sent de plus en plus mal à l'aise. Ed propose alors un dîner en amoureux. Ne voulant pas être de trop, Carol se fait accompagner d'un escort. Mais le dîner tourne au fiasco : un malentendu avec son escort oblige Carol à trahir la confiance de Molly, et Bonnie annonce une nouvelle fracassante à Ed : elle a accepté un poste à Washington ; Big Rudy, l'ancien propriétaire du Stuckeybowl, veut récupérer son bowling et recourt à des méthodes douteuses pour y parvenir, allant jusqu'à solliciter l'aide de Phil. Au tribunal, Ed défend une auteure-compositrice-interprète qui poursuit son groupe pour les droits de ses chansons après son exclusion. 86.