Alors que Jane et Owen profitent de leurs vacances romaines en Italie, le cabinet est en difficulté sous la direction de Kim, qui découvre qu'ils ont des problèmes financiers. Kim envoie à contrecœur Teri chercher Jane pour qu'elle s'occupe d'une affaire de meurtre lucrative, tandis que Grayson tente de comprendre ses nouveaux sentiments pour Jane. Pendant ce temps, suite à la nouvelle bouleversante du baiser entre Grayson et Stacy, Fred se met en couple avec Ally. Stacy se tourne vers la célèbre conseillère en relations amoureuses, Nikki LePree, pour obtenir des conseils.