Deb doit assister aux retrouvailles de Jane à son lycée et se retrouve face à un dilemme : prouver la santé mentale d'un homme d'affaires excentrique pour lequel elle a été embauchée. Kim et Grayson sont en désaccord sur la conduite à tenir lorsqu'une future mariée éconduite veut poursuivre sa demoiselle d'honneur après avoir découvert l'infidélité de son fiancé.