Jay célèbre son 1000e épisode, mais celui-ci rencontre un succès mitigé. Les audiences chutent, et Jay fait appel au consultant en image Adolph Hitmaker. Ses conseils s'avèrent inefficaces et Jay est renvoyé. Il trouve un nouvel emploi dans une émission d'apprentissage de l'anglais pour chauffeurs de taxi, mais insatisfait, il décide de remporter un nouveau prix Pulitzer.