Confronté aux conséquences de sa rencontre avec Cade, Stefan est déterminé à ce qu'une chose se déroule sans accroc : passer le réveillon de Noël avec Caroline. Cependant, lorsque Damon et Sybil interrompent leur dîner de réveillon, auquel se sont joints Alaric, Matt et Peter, la situation dégénère rapidement. Parallèlement, une série de flashbacks révèle le passé de Stefan et la tentative de Cade de le séduire avec ses mystérieux desseins, le plaçant face à un choix inimaginable.