Alors que Damon pense avoir pris l'avantage sur Lily, un événement inattendu le contraint à improviser un plan B. Ailleurs, les agissements de Damon attirent l'attention indésirable de Mary Louise et Nora, et Stefan et Caroline sont obligés de passer la nuit à distraire les filles au bal Paradis et Enfer de Whitmore College. Enfin, soupçonnant Valerie de manigancer quelque chose, Enzo se lance dans une mission pour découvrir ce qu'elle cache, tandis qu'un plan d'Alaric et Bonnie bouleverse leur quotidien.