Suite à un plan ingénieux orchestré par Lily, Damon entreprend un voyage avec Bonnie et Alaric à la recherche d'un moyen de pression sur sa mère. Pendant ce temps, Caroline, retenue en otage par les Hérétiques, découvre des informations choquantes sur le passé de Valerie, tandis que Stefan apprend des détails inattendus sur le sien grâce à Lily. Enfin, Alaric se tourne vers Bonnie pour obtenir son aide après lui avoir avoué un secret qu'il gardait.