Son expérience avec la pierre du Phénix le pousse à commettre l'impensable. Damon, insouciant, sombre dans la folie et se retrouve sous l'influence d'un Julian dangereux et imprudent. Refusant d'abandonner son frère, Stefan tente de le raisonner et découvre la terrible raison de sa descente aux enfers. Ailleurs, Caroline commence à souffrir d'effets secondaires dangereux liés à sa grossesse surnaturelle et se voit contrainte de demander de l'aide à Valerie. Pendant ce temps, Bonnie, Nora et Mary Louise tentent de retrouver Rayna, une chasseuse de vampires impitoyable, qu'elles soupçonnent d'être de retour.