Avec l'aide de Bonnie et Kai, Damon et Elena élaborent un plan pour secourir Lily, la mère de Damon, prisonnière du monde carcéral de 1903. Pendant ce temps, le plan de Caroline concernant Stefan se retourne contre elle, et elle doit en assumer les conséquences. Ailleurs, à l'université Whitmore, la tentative d'Enzo et d'Alaric pour ramener Caroline dans le droit chemin ne se déroule pas comme prévu lorsqu'ils réalisent qu'ils ont été pris de court. Enfin, un cadeau inattendu de Bonnie bouleverse Damon.