Comprenant qu'Elena a besoin de s'éloigner de Mystic Falls, Damon l'emmène à New York, où il a vécu et fait la fête sans retenue dans les années 70. Lorsque Rebekah arrive également à New York, elle est impressionnée par les intentions secrètes d'Elena. Des flashbacks révèlent la vie hédoniste de Damon dans le milieu des clubs underground et une rencontre compliquée avec Lexi. Pendant ce temps, Caroline et Stefan tentent de convaincre Klaus qu'il serait dans son propre intérêt de les aider à retrouver Silas, et Bonnie lutte pour garder les pieds sur terre et faire ce qui est juste.