Klaus et Stefan arrivent à Chicago, où Stefan retrouve une vampire qui n'a pas vraiment oublié l'intérêt qu'elle lui portait des décennies plus tôt. Dans un flashback se déroulant à Chicago dans les années 1920, Stefan est confronté à un chapitre choquant de son passé tumultueux. Après avoir reçu un tuyau sur l'endroit où se trouvent Stefan et Klaus d'une source inattendue, Damon et Elena se lancent à leur poursuite. À Mystic Falls, Tyler, inquiet pour Caroline, demande de l'aide au shérif Forbes.