Déterminé à protéger sa sœur, Jeremy prend une décision qui va tout changer. Face à la dure réalité de la situation actuelle, Elena aspire à une époque plus simple, celle où ses parents, Grayson et Miranda, et sa tante Jenna étaient encore en vie, et où sa plus grande préoccupation était sa relation avec Matt. Stefan et Damon quittent Mystic Falls ensemble pour une mission, mais se séparent rapidement lorsqu'Elena a besoin de l'un d'eux. Caroline et Tyler sont contraints de prendre une décision qui bouleversera leur vie. Enfin, Bonnie conclut un pacte secret aux conséquences déchirantes.