Dans des flashbacks, Stefan et Damon se remémorent les actions passées des habitants, notamment de leur père, Giuseppe Salvatore, et de Pearl, qui ont conduit aux événements tragiques ayant provoqué la rupture de leur relation. Au présent, le rendez-vous de Bonnie avec Ben prend une tournure inquiétante. Elena aide Stefan et Damon à retrouver le journal disparu ayant appartenu à une ancêtre d'Elena. Stefan découvre la raison de l'intérêt d'Alaric pour le journal et l'histoire de la ville. Damon découvre qu'une vieille connaissance est revenue en ville avec des intentions qu'il devine.