Après avoir lu le journal d'un ancêtre Gilbert, Jeremy retrouve l'envie de dessiner des créatures fantastiques, un talent qu'il avait abandonné à la mort de ses parents. À la grande surprise de leurs amis, Matt et Caroline continuent de se fréquenter. Lorsque le shérif Forbes annonce à Damon une nouvelle attaque, il propose de retrouver le meurtrier et découvre une information surprenante concernant les familles fondatrices de la ville. Alaric intervient lors d'une scène délicate entre Jeremy, Tyler et le maire Lockwood. Stefan et Elena parviennent à une nouvelle compréhension mutuelle, mais tout bascule lorsqu'Elena fait une découverte bouleversante par accident. 45.