Charlie et Rebecca sont désormais en couple, et Jackie a du mal à les voir ensemble. Charlie doit ensuite faire face à de nouveaux problèmes lorsque son jeune frère Dan débarque à l'hôtel, suivi de près par quelques individus louches bien décidés à semer la zizanie. Pendant ce temps, la carte des vins laisse à désirer, et la riche Mme Klein propose un concours de dégustation. James accepte, mais il craint de ne pas en sortir grandi.