London, Zack, Cody et M. Moseby embarquent à bord du S.S. Tipton pour leur semestre en mer. London convainc sa colocataire de quitter le navire pour avoir une cabine pour elle seule. Cody se retrouve à partager une cabine avec Woody, un garçon très désordonné, et Zack avec Bailey, une maniaque de la propreté. Personne ne sait que Bailey est une fille qui s'est déguisée en garçon pour obtenir un poste à bord, faute de places disponibles pour les filles. Zack et Cody acceptent d'échanger de cabine, mais Zack change d'avis en apprenant la véritable identité de Bailey. Lorsque tout le monde finit par découvrir la vérité, Bailey est autorisée à rester, prenant la place de l'ancienne colocataire de London. C'en est trop pour London, qui s'enfuit en hélicoptère sur l'Île des Perroquets.