Le magazine Playboy contacte Kris et lui demande de dire à Kim qu'ils la veulent en couverture du numéro de décembre 2007. Kim hésite d'abord, mais Kris l'encourage. Pour montrer à Kris à quel point c'est une décision difficile, Kim propose d'échanger leurs places et se fait passer pour la manager de Kris, organisant une séance photo semi-nue pour sa mère. Kim choisit la tenue la plus légère possible. La meilleure photo de Kris la montre seins nus, enveloppée dans une serviette/couverture aux couleurs du drapeau américain. Kris apprécie la séance, à la surprise de Kim.