Alicia et Lucca se rendent à Toronto pour représenter Jeff Delinger (Zach Woods), agent de la NSA, arrêté par les douaniers alors qu'il tentait de rentrer aux États-Unis. De son côté, Diane s'inquiète lorsque son mari, Kurt McVeigh (Gary Cole), décide de prendre sa retraite et de vendre son entreprise à Holly Westfall (Megan Hilty), une entrepreneuse concurrente. Peter envisage un avenir incertain face à la possibilité d'une arrestation.