Michael Kanaan était un jeune homme colérique, pressé de se faire un nom dans le milieu criminel de Sydney. Son tempérament explosif et son penchant pour la violence le poussèrent rapidement à tuer trois hommes avant d'être finalement arrêté lors d'une fusillade avec la police de Sydney. Né en Australie en 1975 de parents libanais, il grandit en s'inspirant de la culture des gangs américains à travers les films et la musique. Adolescent, il se tourna vers le petit larcin et les agressions avant d'être arrêté pour la première fois, au début de la vingtaine, pour possession de stupéfiants. Malgré une peine avec sursis et une mise à l'épreuve de deux ans, il récidiva rapidement, cette fois pour coups et blessures, délit pour lequel il s'en tira avec une simple amende. Il reprit vite ses activités de trafic de drogue et son gang, surnommé « les gars de DK », engrangea d'énormes profits en distribuant de la cocaïne à Kings Cross, à Sydney. Sa réputation grandit et, en 1998, à 23 ans, il était devenu lieutenant de Danny Karam, figure du crime organisé. Bien que courtois et éloquent en apparence, Michael Kanaan avait un tempérament incontrôlable et n'hésitait pas à recourir à la violence pour régler ses différends. En juillet 1998, il fit une remarque désinvolte à des personnes impliquées dans une bagarre devant l'hôtel Five Dock, dans l'ouest de Sydney. Lorsqu'une d'entre elles s'approcha de lui, Kanaan sortit soudainement un pistolet et abattit deux hommes. Sa tentative d'en abattre un troisième échoua, faute de munitions. Quelques mois plus tard, Kanaan mena son gang lors d'une fusillade depuis une voiture contre le commissariat de Lakemba, à Sydney ; le bâtiment fut criblé de balles. Peu après, il organisa l'exécution brutale de son chef du milieu, Danny Karam, en décembre 1998. Il fut finalement acculé par la police et arrêté après une fusillade dans le quartier de Rushcutters Bay, en plein centre-ville, au cours de laquelle le policier Chris Patrech fut blessé.