Lorsque les plans de Schmidt pour son 29e anniversaire tombent à l'eau, Jess prend les choses en main et sollicite l'aide du proviseur adjoint de son lycée, toujours prêt à organiser des fêtes. Pendant ce temps, Nick accepte à contrecœur son premier rendez-vous à la fête de Schmidt avec une belle avocate qui cache un secret, et la bande se demande qui a bien pu glisser un billet de 50 dollars dans la tirelire des crétins.