Lorsque Brittany et ses amies tentent de convaincre M. Schuester de les laisser interpréter un numéro de Britney Spears, il hésite à se laisser aller à un style aussi provocateur. Pendant ce temps, Will, complexé, est intrigué par le nouveau petit ami d'Emma, ​​le Dr Carl Howell, et la persuade de l'inviter à parler d'hygiène dentaire aux enfants. Si le charmant docteur inspire les filles à prendre davantage soin de leurs dents, Will, lui, se sent encore plus mal qu'avant.