Oliver rencontre une femme mystérieuse, Helena Bertinelli, fille du parrain Frank Bertinelli, avec qui il peut enfin être lui-même. Mais il découvre rapidement qu'elle cache de dangereux secrets. Helena est animée par un désir de vengeance et Oliver se retrouve pris entre deux feux. Pendant ce temps, Tommy est bouleversé par un événement tragique et se tourne vers Laurel pour trouver du réconfort.