L'émission Jeopardy! est diffusée à Boston, et Cliff y participe. Le sujet abordé dans les six catégories de prédilection de Cliff, comme les célébrités ou le service postal américain. Mais à l'approche de la finale, il perd tout son argent en donnant une réponse stupide : « Qui sont trois personnes qui n'ont jamais mis les pieds dans ma cuisine ? » et sombre dans la dépression. Pendant ce temps, quelqu'un a volé le carnet noir de Sam et a commencé à appeler toutes les filles qui y sont inscrites.