Cherchant à s'affirmer dans le monde adulte, Serena organise le grand gala de la Central Park Conservancy, dont elle est désormais membre du conseil d'administration. Nate et elle apprennent tous deux une nouvelle choquante concernant leurs conjoints respectifs. Blair se prépare à lancer sa nouvelle ligne de vêtements, mais une rivale de son passé détient la clé de son avenir. Grâce à Georgina, Dan obtient des rendez-vous avec des éditeurs, mais il doit choisir : est-il prêt à sacrifier son intégrité pour être publié ? Pendant ce temps, Chuck tente de persuader Amira de l'aider à enquêter sur le passé de son père, même si cela risque de compromettre la relation entre Lily et Bart.