Après une brève rencontre à l'étranger, Chuck et Blair se font une promesse concernant leur relation, ce qui les sépare à nouveau. Dan, avec l'aide d'une alliée inattendue, Georgina, écrit un livre à scandale qui promet des ennuis. À la tête du Spectator, Nate prend ses propres décisions et est prêt à affronter Gossip Girl. Alors que la nouvelle de la disparition de Serena se répand, la bande se mobilise pour la retrouver et est horrifiée par ce qu'elle découvre. 165.