Chuck invite Jack en ville pour le remercier de lui avoir sauvé la vie, mais le voyage ne se déroule pas comme prévu. Blair et Dan tentent de consommer leur nouvelle relation, mais des obstacles inattendus se dressent sur leur chemin. De son côté, Ivy trouve un allié improbable en William dans sa quête d'acceptation dans l'Upper East Side, et Nate espère qu'un nouvel investisseur sauvera son journal. 158.