Chuck organise une soirée masquée « Saints et Pécheurs » à l'Empire Hotel. Pendant la soirée, Dan et Nate sont perplexes face au comportement étrange et aux messages contradictoires de Serena. Blair ambitionne de devenir la nouvelle égérie de la fondation d'Anne Archibald pour les jeunes filles, mais Anne craint que l'amitié de Blair avec Chuck Bass ne pose problème.