Bien que Blair ait été très claire : Jenny n'est plus la bienvenue à Manhattan après ce qui s'est passé avec Chuck, elle est tentée par une occasion unique de rencontrer Tim Gunn, une rencontre qui pourrait changer sa vie. Pendant ce temps, Serena découvre quelque chose concernant son nouveau petit ami, Colin, qui risque de mettre fin à leur relation, alors qu'elle semblait prometteuse.