Charlie commence enfin à se sentir moins à l'aise avec Serena et ses amis, mais des complications surgissent lorsqu'elle est invitée à la soirée de gala des anciens élèves de Constance Billard. Sur le chemin du « ils vécurent heureux pour toujours », Blair se retrouve tiraillée entre les hommes de sa vie. Le retour de Jack Bass dans l'Upper East Side déclenche une série d'événements qui pourraient bien détruire Chuck et ses proches.