Serena demande à Charlie d'infiltrer le milieu, façon Gossip Girl, pour découvrir pourquoi Dan et Blair passent autant de temps ensemble et quel rôle joue un visiteur inattendu dans leur vie. Avec l'aide de Nate, Raina décide de partir à la recherche de sa mère disparue depuis longtemps. Les espoirs de Chuck concernant son héritage sont anéantis par la révélation d'informations dévastatrices du passé.