Blair est aux anges d'avoir décroché un stage chez W Magazine, mais sa joie retombe vite lorsqu'elle apprend que Dan a lui aussi obtenu ce poste très convoité. Chuck a peut-être enfin trouvé son maître en la personne de Russell Thorpe – et de sa fille Raina – de retour dans l'Upper East Side. Nate reçoit des nouvelles inquiétantes concernant les perspectives professionnelles de son père.