Un ancien associé du père de Chuck, Russell Thorpe, accompagné de sa fille Raina, revient à Manhattan avec des comptes à régler pour nos habitants de l'Upper East Side. Serena et Chuck s'allient contre Lily. Blair réalise que sa mère, Eleanor, pourrait être la clé de son succès en tant que future PDG. Nate s'inquiète : son père, le Capitaine, profite un peu trop de la vie et ne prend pas sa liberté conditionnelle au sérieux.