Jenny veut être la reine non seulement de Constance, mais de tout l'Upper East Side, et elle s'offre les services de l'escorte la plus en vue pour le bal de promo. Pendant ce temps, Dan et Vanessa essaient de convaincre Olivia de rester à New York en lui faisant découvrir la « vraie vie étudiante ». Le nouveau single de Leighton Meester, « Somebody to Love », est diffusé dans cet épisode, ainsi qu'une performance des Plastiscines.