Nate et Serena décident d'explorer les limites de leur amitié. Blair soupçonne Chuck d'avoir du mal à oublier la femme qu'il a vue sur la tombe de son père. Jenny accepte d'accompagner Damien à un dîner d'État, ignorant qu'il a besoin de son aide pour un échange de drogue. Vanessa et Dan tentent de surmonter la gêne occasionnée par la déclaration d'amour de Dan. Rufus rentre d'un séjour au ski et fait tout pour éviter Lily.