Jenny se lie d'amitié avec une jeune mannequin nommée Agnes, qui l'encourage à explorer son côté rebelle et à affronter Eleanor Waldorf, laquelle projette de s'approprier ses créations. De leur côté, Serena et Dan assistent au vernissage de Rufus, mais Serena y rencontre un artiste, Aaron Rose, et la soirée devient un peu gênante pour Dan. Ailleurs, Blair tente de séduire Chuck, mais il se révèle plus coriace qu'elle ne l'imaginait. Par ailleurs, Jenny commence à éprouver des sentiments réciproques pour Nate, hébergé chez elle, Dan et Rufus le temps qu'ils trouvent un logement.